Aromaten < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
|
| Status: |
(Frage) beantwortet  | | Datum: | 16:48 Mi 28.11.2007 | | Autor: | DanielH |
| Aufgabe | | Erklären sie, warum p-Hydroxybenzoesäure eine schwächere, aber m-Hydroxybenzoesäure eine stärkere Säure als Benzoesäure ist. |
Ich denke mal, dass hat etwas mit den m bzw I-Effekten zu tun. Nur den genauen Zusammenhang kann ich einfach nicht nachvollziehen.
Wäre super, wenn mir jemand helfen könnte.
Viele Grüsse
Daniel
Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt.
|
|
| |
|
Hallo,
> Erklären sie, warum p-Hydroxybenzoesäure eine schwächere,
> aber m-Hydroxybenzoesäure eine stärkere Säure als
> Benzoesäure ist.
> Ich denke mal, dass hat etwas mit den m bzw I-Effekten zu
> tun. Nur den genauen Zusammenhang kann ich einfach nicht
> nachvollziehen.
>
> Wäre super, wenn mir jemand helfen könnte.
>
Wenn Du in ortho- oder in para-Stellung zur Carboxylgruppe eine Hydroxylgruppe am aromatischen Ring hast, kann diese über den +M-Effekt eine negative Ladung über ein chinoides System an die Carboxylgruppe abgeben (genauer: an das 2. Sauerstoffatom), so dass diese weniger sauer wird als Benzoesäure und das Proton nicht so gerne abspaltet.
Liegt die Hydroxylgruppe dagegen in meta-Position, so wird nur ihr -I-Effekt wirksam; d. h., die Carboxylgruppe wird etwas elektronenärmer als bei der Benzoesäure und somit saurer.
LG, Martinius
|
|
|
|
