Aromaten < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 17:50 Sa 22.01.2011 | | Autor: | safsaf |
| Aufgabe | | Hallo, ich habe eine Frage, laut der Tabelle aus Wikipedia zählen Pyrrol, Imidazol, Furan, Thiofen etc.. zu Aromaten, aber wenn ich es versuche anhand Hückel Regel zu verstehen, da habe ich schon Probleme. |
also für mich sind die C-Atome in Pyrrol z.B in [mm] Sp^{2} [/mm] weil sie eine Doppelbindung besitzen aber N-Atom nicht,dann ist ja schon meine 2. Regel nicht vorhanden. Außerdem wenn ich die [mm] \pi-Elektrone [/mm] zähle komme ich nicht auf die Formel 2n+2. jetzt meine Frage bitte, im Fall N,S,O Atome etc..wie soll ich diese Elektronenzahl bestimmen, geht das nach Elektronenfreiepaare oder gibt's einen Trick dafür..
vieeelen Dank im Voraus
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 18:38 Sa 22.01.2011 | | Autor: | safsaf |
entschüldige, das war 4n+2 die Regel, hab mich verschrieben
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 22:32 Mi 26.01.2011 | | Autor: | Tibulll |
Bei den Heteroatomen ist das manchmal ein wenig tricky!
Sie haben manchmal ein innenliegendes und manchmal ein außenliegendes Elektronenpaar.
Am besten wird sich das am Stickstoff erklären lassen.
Mach dir bitte die Strukturformel von Ammoniak vertraut(!) und die Lage des freien Elektronenpaares!
Pyridin, soweit wirst du mir zustimmen, ist ein Hückel-Aromat. Das freie Elektronenpaar liegt hier außerhalb des Rings und wird nicht zu den Elektronen im Ring (4n+2) gezählt. Wenn du dir jetzt die Mühe machst und Pyridin mit dem Elektronenpaar des Stickstoffs und die Strukturformel des Ammoniaks nebeneinander zeichnest wirst du es verstehen.
Wenn wir das ganze nun auf Pyrrol oder Imidazol projezieren und die beiden Moleküle wieder nebeneinander zeichnen wirst du erkennen das im Falle des Pyrrols das freie Elektronenpaar innerhalb des Rings liegt und im Fall des Imidazols ein Stickstoff sein freies Elektronenpaar zur Stabilisierung im Ring liegt und bei dem anderen es wiederum außerhalb liegt.
Ich hoffe ich konnte dir weiterhelfen und dich nicht weiter verwirren.
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 20:55 Sa 22.01.2011 | | Autor: | ONeill |
Hi!
Die drei Regeln nehme ich an kennst Du. Wenn Du Heteroatomen im Ring hast, dann können diese freie Elektronenpaare zum Ring hingebeben, wodurch die 4n+2 Regel erfüllt wird.
Gruß Christian
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Das Problem ist Stickstoff, einmal wird ihm eine Doppelbindung gezählt wie z.B beim Pyrrol und einmal nicht wie z.B beim Oxazol..
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(Frage) überfällig  | | Datum: | 21:40 Sa 22.01.2011 | | Autor: | safsaf |
| Aufgabe | | mir ist einiges klar geworden mit den freien elektronenpaaren, as ist jetzt mit [mm] sp^{2}? [/mm] O und N in diese Heteroaromen besitzen keine Doppelbindungen, trotzdem zählen die zu Aromen. heißt das nicht immer Doppelbindung diese [mm] sp^{2} [/mm] ? |
ich weiß das nervt aber damit ich es richtig verstehe nehmen wir Imidazol als Beispiel, die 2 Doppelbindungen zählen als 4 /pi Elektrone richtig? ein N-Atom ist mit H verbunden und dem sind noch zwei freie Elektronenpaare übrig geblieben, jedes Paar zählt dann als 1 /pi Elektron? somit sind diese dann insgesamt 6/pi Elektrone, und damit ist die 2. Regel erfüllt, ABER, da ist auch ein anderes N-Atom, das auch 2 freie Elektronenpaare hat. soll ich die auch betrachten?dann paßt das aber nicht da ich in dem Fall 8 /pi Elektronen haben würde was die Regel nicht erfüllt.
und Bezüglich [mm] sp^{2} [/mm] soll ich nur die C-Atome betrachten und die anderen nicht. da in dem Fall N keine Doppelbindung besitzt.
ich bitte um deine Hilfe.
vielen Dank
Mfg
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 22:22 Mo 24.01.2011 | | Autor: | matux |
$MATUXTEXT(ueberfaellige_frage)
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