Cyclohexan und Cyclohexen < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
|
| Aufgabe | einige TRopfen Brom werden jeweils zu Cyclohexan und Cyclohexen gegeben. Zu beobachten ist, dass bei Cyclohexan nur eine langsame Entfärbung im Licht zu beobachten ist. Beim Cyclohexen kommt es jedoch zu einer spontanen Entfärbung.
Erklären Sie die schnellere Entfärbung von Cyclohexen und erklären sie die Mechanismen. |
1.Cyclohexan + Brom [mm] \to [/mm] schnelle Entfärbung:
[mm] C_{6}H_{12} [/mm] + [mm] Br_{2} \to C_{6}H_{11}Br
[/mm]
als Nebenprodukt entsteht Br-H
[mm] \Rightarrow [/mm] radikalische Substitution
2.Cyclohexen + Brom [mm] \to [/mm] spontane Entfärbung; es soll 2-Bromcyclohexen entstehen
Zusatzinformationen: Der Versuch 2 funktioniert auch bei -15°C, deswegen glaube ich, dass keine Radikale gebildet werden können. Bin mir da aber nicht.
Wie funktioniert der 2. Mechanismus? Hat das was mit mesomerie oder Polymerisation zu tun??
Ich danke euch schon mal für die Hilfe
|
|
| |
|
Hallo Angreifer,
ich gehe davon aus, dass es sich bei der 2. Reaktion um eine elektrophile Addition handelt, somit also 1,2-Dibromcyclohexan entsteht.
Der Mechanismus ist ionisch. Bei der Annäherung an die Doppelbindung wird das Brommolekül polarisiert und dissoziiert heterolytisch in ein Bromanion und ein Bromkation.
Das Bromkation addiert sich an die Doppelbindung, so dass ein bromiertes Carbokation entsteht, an welches sich das Bromanion zum 1,2-Dibromcyclohexan anlagert.
LG, Martinius
|
|
|
| |
|
Problem dabei ist, dass wir gesagt bekommen haben, dass da 2-Bromcyclohexen herauskommt. Und dass kann ich mir einfach nicht erklären. Kann das bei der elektrophilen Addition auch entstehen oder geht das nicht, ich hatte das nämlich noch nicht und wieß nicht genau wie das funktioniren soll?
|
|
|
| |
|
Hallo angreifer,
kann es sein, dass Du den Namen falsch abgeschrieben hast? Oder könnte auch ein Irrtum des Lehrers (Tafelanschrieb)vorliegen?
2-Bromcyclohexen kann bei der elektrophilen Addition nicht entstehen, nur 1,2-Dibromcyclohexan.
Hier noch ein link:
![[]](/images/popup.gif) http://www.chempage.de/theorie/elektrophadd.htm
LG, Martinius
|
|
|
| |
|
kann man damit auch erklären warum die reaktion der entfärbung viel schneller abläuft obwohl wir es nicht mit radikalen zu tun haben? Lieg das an der leicht zu lösenen Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffmolekülen. Und hat das nichts mit dem induktiven Effekt zu tun?
|
|
|
| |
|
Hallo angreifer,
> kann man damit auch erklären warum die reaktion der
> entfärbung viel schneller abläuft obwohl wir es nicht mit
> radikalen zu tun haben? Lieg das an der leicht zu lösenen
> Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffmolekülen. Und hat
> das nichts mit dem induktiven Effekt zu tun?
Die radikalische Substitution läuft mühsamer ab, da niedrige Temperaturen vorliegen und die Brommolekülbindung homolytisch durch intensives Licht gespalten werden muss.
Vergleichsweise läuft die heterolytische Brommolekülbindungsspaltung schneller, da ja das Lösungsmittel selbst ein "Katalysator" für die ionische Dissoziation ist: die Doppelbindung ist ein Ort hoher Elektronendichte.
Der induktive Effekt erklärt Polarisierungen in einem organischen Molekül durch Substituenten (evtl. noch dirigierende Einflüsse für die Zweitsubstitution am Aromaten) und hat nichts mit der elektrophilen Addition zu tun.
LG, Martinius
|
|
|
| |
|
ich verstehe bei der elektrophilen addition nur eine sache nicht. wie genau kommt es zu diesen wechselwirkungen zwischen Brom und der Doppelbindung? ist das Brom molekül dann sozusagen ein Dipol, aber das gibts ja eigentlich nur bei langen molekülen?
|
|
|
| |
|
Hallo angreifer,
Die Wechselwirkung zwischen der Doppelbindung von Cyclohexen und den Brommolekülen entsteht, weil Du beide Reagenzien zusammenkippst.
Ja genau, das Brommolekül wird zu einem induzierten Dipol, bevor es heterolytisch dissoziiert. Die Länge von Molekülen hat nichts mit ihrer Eigenschaft zu tun, (induzierte) Dipole sein zu können. Das hängt u. a. von der Elektronegativität der verschiedenen Atome im Molekül ab, von der Größe der Elektronenschalen der betreffenden Atome und von der chemischen Umgebung.
LG, Martinius
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 21:59 Mi 26.09.2007 | | Autor: | angreifer |
danke dür die Hilfe, hoffe dass ich die aufgabe hinreichend lösen kann, aber was sich mein lehrer mit 2-bromcyclohexen gemeint hat, würd ich gerne mal wissen^^
|
|
|
|
