Halogenierung von Alkenen < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 12:50 Do 31.12.2009 | | Autor: | alexbr89 |
| Aufgabe | | Brom wird beim Eintropfen in Hexen sofort entfärbt, während in 1,2-Dichlorethen die rot-braune Farbe des Broms einige Zeit bestehen bleibt. Wie erklären Sie das? |
Also ich habe mir ja gedacht, dass diese Halogenierung von Hexen schneller abläuft, da noch keine weiteren vinylständigen Substituenten vorhanden sind, welche die Reaktivität herab setzen? bzw. weil die Addition von Halogenen ja eine anti-Addition von nukleophilen teilchen ist.
stimmt das, oder ist diese frage auch anders beantwortbar?
vielen dank
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Hi,
die Addition von Brom an Hexen kann ganz normal erfolgen (wie an Ethen) und ist sogar noch durch den +I-Effekt des Butylrestes begünstigt, weil die Elektronendichte bei der Doppelbindung noch mehr erhöht wird.
Beim 1,2-Dichlorethen üben die Chloratome einen -I-Effekt aus, wodurch die elektrophile Addition des Bromonium-Ions unwahrscheinlicher wird. Zudem würde ich sagen, dass die Addition sterisch gehindert ist.
Guten Rutsch, Sabrina
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