SN1
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Die SN1 Reaktion
Bei der unimolekularen nucleophilen substitution ( ) greift ein Nucleophil X ein Substrat mit der Abgangsgruppe A an. Die Abgangsgruppe wird durch das Nucleophl ausgetauscht.
Mechanismus und Energieverlauf
Der Mechanismus laeuft wie folgt ab:
Abspaltung der Abgangsgruppe A, wodurch ein trigonal planarer Zwischenstufe mit  -hybridisiertem Kohlenstoff. Nucleophiler Angriff des Nucleophils X.
Bild fehlt noch
Stereochemie
Da sich die Zwischenstufe durch einen trigonal palnaren Uebergangszustand mit hybridisiertem Kohlenstoff auszeichnet kann der nucleophile Angriff beidseitig erfolgen, woraus ein racemisches Gemisch resultiert. Sperrige Abgangsgruppen koennen zu einer erhoehten Inversion fuehren, da sie den Angriff von der Abgangsgruppenseite verhindern.
Loesemitteleinfluss
Loesemittel, die das Carbeniumion als Zwischenstufe stabilisieren wirken sich guenstig auf die Reaktion aus. Dazu zaehlen polare Loesemittel.
Einfluss der Abgangsgruppe
Die Reaktion wird durch gute Abgangsgruppen, wie Iodid beguenstigt.
Einfluss des Nucleophils
Einfluss des Substrates
Substrate, die die Zwischenstufe durch mesomere oder induktive Effekte (+I-Effekt) stabilisieren beguenstigen die Reaktion. So sinkt die Reaktionsgeschwindigkeit betraechtlich von tertiaeren zu primaeren Substraten.
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